Questão do ENEM 2022

Ciências da Natureza · habilidade 24Caderno Azul · Questão 106

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ é igual a 1,8;

• amino: $\mathrm{{-}NH_2}$ , que pode ser convertido em amínio ( $\mathrm{{-}NH_3^+}$ , cujo $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ é igual a 7,9);

• tiol: —SH, cujo $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ é igual a 10,5.

Sabe-se que $\mathrm{p}K_\mathrm{a} = -\log K_\mathrm{a}$ .

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Alternativa A:
Justificativa
Esta alternativa está errada. A estrutura mostra o tiol já desprotonado (tiolato) e o grupo amino neutro, e isso só predominaria com pH acima de 10,5 para o tiol e acima de 7,9 para o amino. Na urina, com pH entre 5 e 7, o tiol permanece como SH e o amino fica protonado.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa B:
Justificativa
Esta alternativa está errada. A estrutura mostra o tiolato, a carboxila ainda protonada e o amino neutro, e as três situações contrariam as condições da urina. O pH entre 5 e 7 é muito maior que 1,8, então a carboxila perde o próton, e é menor que 7,9 e 10,5, então amino e tiol ficam protonados.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa C: gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. Como o pH da urina (entre 5 e 7) é maior que o $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ da carboxila, 1,8, esse grupo está como carboxilato. Como é menor que o $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ do amínio, 7,9, o grupo amino fica protonado, e como é menor que 10,5 o tiol permanece SH. A estrutura é a que tem SH, carboxilato e amínio.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa D:
Justificativa
Esta alternativa está errada. A estrutura mostra o tiolato e a carboxila protonada, com o amino protonado. O tiol só perderia o próton em pH acima de 10,5, e a carboxila, com $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ de 1,8, já está desprotonada em pH 5 a 7.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa E:
Justificativa
Esta alternativa está errada. A estrutura mostra a carboxila ainda protonada, o que só predominaria em pH abaixo de 1,8, como em meio muito ácido. Na urina, com pH entre 5 e 7, a carboxila já está como carboxilato.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria

Código INEP: 97915
Código da prova: 1085
Arquivo do PDF: ENEM_2022_P1_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf