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Questão do ENEM 2020

Ciências da Natureza · habilidade 24Reaplicação · Caderno Azul · Questão 93

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

Pentano-5-lactama O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

Figura 1 do item 97395
  1. Alternativa A: CH3NHCH2CH2CH2CO2H\mathrm{CH_3NHCH_2CH_2CH_2CO_2H}.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O composto tem amina secundária, com um grupo metila ligado ao nitrogênio, e não amina primária. Sua ciclização formaria um anel de cinco átomos com uma metila no nitrogênio, diferente da lactama da figura, que tem seis átomos no anel e N−H\mathrm{N{-}H}.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: HOCH=CHCH2CH2CONH2\mathrm{HOCH{=}CHCH_2CH_2CONH_2}.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O composto não tem grupo ácido carboxílico nem amina primária, e sim uma amida e uma dupla ligação com hidroxila, de modo que não se desidrata para formar uma amida cíclica entre esses dois grupos.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: CH2(NH2)CH2CH=CHCO2H\mathrm{CH_2(NH_2)CH_2CH{=}CHCO_2H}.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A cadeia tem dupla ligação, mas o enunciado indica composto saturado. Quem escolhe esta ideia observa os grupos amina e ácido carboxílico nas extremidades e esquece a condição de cadeia saturada.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H\mathrm{CH_2(NH_2)CH_2CH_2CH_2CO_2H}. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. A lactama é um anel de seis átomos, com cinco carbonos (um deles o da carbonila) e um nitrogênio. A desidratação intramolecular entre o ácido carboxílico e a amina primária, nas extremidades de uma cadeia saturada, normal e homogênea de cinco carbonos, fecha o anel e libera água. O composto é o NH2CH2CH2CH2CH2CO2H\mathrm{NH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CO_2H}.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H\mathrm{CH_2(NH_2)CH(CH_3)CH_2CO_2H}.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A cadeia tem uma ramificação metila, e o enunciado exige cadeia normal. Além disso, o anel formado teria cinco átomos, e não os seis da figura.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
97395
Código da prova
637
Arquivo do PDF
ENEM_2020_P2_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf