Questão do ENEM 2024

Ciências da Natureza · habilidade 24Caderno Cinza · Questão 132

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton ( $\mathrm{H^+}$ ). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

Alternativa A: sulfonamida. gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. Uma base de Brönsted-Lowry captura prótons, então o grupo que reage com ela é o que pode doar $\mathrm{H^+}$ . Na figura, o hidrogênio ligado ao nitrogênio do grupo sulfonamida é ácido, porque o grupo sulfonila, que atrai fortemente elétrons, estabiliza o ânion formado. A base captura esse próton e gera a espécie carregada, mais solúvel em água.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa B: metila.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Os hidrogênios da metila fazem ligações $\mathrm{C{-}H}$ pouco polares e não são liberados como próton por uma base comum. Quem escolhe esta ideia pensa que todo hidrogênio da molécula pode ser capturado.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa C: fenila.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Na fenila, os hidrogênios estão ligados a carbonos de um anel aromático, em ligações $\mathrm{C{-}H}$ que não são liberadas como próton por uma base de Brönsted-Lowry.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa D: nitro.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O grupo nitro não tem hidrogênio para doar, e a base precisa de um próton para capturar. Ele apenas retira elétrons do anel, o que contribui para a acidez do grupo vizinho, mas não reage por si só com a base.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa E: éter.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O éter não tem hidrogênio ligado a oxigênio ou a nitrogênio que possa ser doado como próton. Seus pares de elétrons o fariam receptor de próton, não doador, e o que reage com uma base é um grupo doador.
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Fonte e auditoria

Código INEP: 97327
Código da prova: 1422
Arquivo do PDF: 2024_PV_impresso_D2_CD6.pdf