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Questão do ENEM 2020

Ciências da Natureza · habilidade 8Reaplicação · Caderno Azul · Questão 131

O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.

GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).

O ácido de Brönsted-Lowry reage com

Figura 1 do item 97295
  1. Alternativa A: a hidroxila alcoólica.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A hidroxila de álcool é pouco básica, bem menos que a amina, porque o oxigênio, mais eletronegativo, mantém seus pares de elétrons mais presos. Quem escolhe esta ideia vê o par de elétrons do oxigênio, mas não compara sua basicidade com a do nitrogênio.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: os anéis aromáticos.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Os elétrons dos anéis aromáticos estão deslocalizados por ressonância e não ficam disponíveis para capturar um próton em condições brandas. Quem escolhe esta ideia confunde a riqueza de elétrons do anel com basicidade.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: as metilas terminais.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. As metilas terminais têm apenas ligações simples C−C\mathrm{C{-}C} e C−H\mathrm{C{-}H}, pouco polares, sem par de elétrons livre. Não têm como capturar um próton.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: o grupamento amina. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. O enunciado diz que o ácido reage com o grupamento de maior basicidade, que captura o próton e forma o derivado solúvel em água. Na estrutura do propranolol, o nitrogênio da amina tem um par de elétrons livre disponível e é o grupo mais básico, capaz de capturar H+\mathrm{H^+} e formar um íon amônio, solúvel em água.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: o oxigênio do grupamento éter.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O oxigênio do éter tem pares de elétrons, mas é muito menos básico que o nitrogênio da amina, pois, sendo mais eletronegativo, retém mais seus pares. Quem escolhe esta ideia generaliza que todo átomo com par livre capta próton com a mesma facilidade.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
97295
Código da prova
637
Arquivo do PDF
ENEM_2020_P2_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf