Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 18Reaplicação · Caderno Amarelo · Questão 116

Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.

BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013 (adaptado).

Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o

Alternativa A: hexano.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O hexano, $\mathrm{C_6H_{14}}$ , tem 14 ligações $\mathrm{C{-}H}$ e é um hidrocarboneto saturado, com muitos hidrogênios disponíveis para a combustão. Está longe de ter a menor quantidade de ligações $\mathrm{C{-}H}$ .
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Alternativa B: canfeno.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O canfeno, $\mathrm{C_{10}H_{16}}$ , tem 16 ligações $\mathrm{C{-}H}$ , um número elevado para um solvente que se pretende não inflamável.
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Alternativa C: benzeno.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O benzeno tem 6 ligações $\mathrm{C{-}H}$ , menos que os hidrocarbonetos de cadeia aberta, mas ainda bem mais que a estrutura com uma única ligação $\mathrm{C{-}H}$ . Quem escolhe esta ideia considera apenas que o anel tem menos hidrogênios que os alcanos.
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Alternativa D: iso-octano.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O iso-octano, $\mathrm{C_8H_{18}}$ , tem 18 ligações $\mathrm{C{-}H}$ , o maior número entre as estruturas apresentadas, o que o torna o menos seguro quanto à inflamabilidade.
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Alternativa E: tricloroetileno. gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. O enunciado associa a segurança à menor quantidade de ligações $\mathrm{C{-}H}$ , então basta contá-las nas estruturas. O tricloroetileno tem apenas um átomo de hidrogênio ligado a carbono, pois os outros três substituintes são átomos de cloro. Os demais solventes têm de 6 a 18 ligações $\mathrm{C{-}H}$ .
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Fonte e auditoria

Código INEP: 97133
Código da prova: 1266
Arquivo do PDF: ENEM_2023_P2_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf