Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 17Reaplicação · Caderno Amarelo · Questão 117

Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.

AMORIM, N. M. et al. Química e armas não letais: gás lacrimogêneo em foco. Química Nova na Escola, n. 2, 2015 (adaptado).

Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?

Alternativa A: $\mathrm{NaCH_3COO}$
Justificativa
Esta alternativa está errada. O ânion acetato substituiria o cloro e formaria um éster com o grupo $\mathrm{-OCOCH_3}$ , e não o grupo $\mathrm{-OCOOH}$ do produto representado. A semelhança entre os dois grupos que contêm carbonila leva a confundi-los.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa B: $\mathrm{NaHCO_3}$ gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. No produto, o cloro da cloroacetofenona foi trocado pelo grupo $\mathrm{-O-CO-OH}$ , que corresponde ao ânion hidrogenocarbonato, $\mathrm{HCO_3^-}$ , ligado ao carbono por um oxigênio. O sódio do sal se une ao cloro liberado e forma NaCl, como na equação. O sal que fornece esse ânion é o $\mathrm{NaHCO_3}$ .
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa C: $\mathrm{NaHSO_3}$
Justificativa
Esta alternativa está errada. O ânion hidrogenossulfito levaria enxofre para o produto, e o composto representado contém apenas carbono, hidrogênio e oxigênio. Quem a escolhe só repara que o sal e o cloro formam NaCl, sem conferir qual parte do sal se liga ao carbono.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa D: $\mathrm{Na_2SO_4}$
Justificativa
Esta alternativa está errada. O ânion sulfato introduziria enxofre no produto, que, na equação, não o possui. Esse sal também não tem hidrogênio ligado ao ânion, o que impede formar o grupo $\mathrm{-OCOOH}$ .
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa E: NaOH
Justificativa
Esta alternativa está errada. O íon hidróxido substituiria o cloro e formaria um álcool, com o grupo $\mathrm{-OH}$ , e não o grupo $\mathrm{-OCOOH}$ do produto. Além disso, NaOH é uma base forte e corrosiva, inadequada para lavar a pele.
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Fonte e auditoria

Código INEP: 96496
Código da prova: 1266
Arquivo do PDF: ENEM_2023_P2_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf