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Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 8Reaplicação · Caderno Amarelo · Questão 104

Na produção do politereftalato de etileno, o PET, utiliza-se como reagente o para-dimetilbenzeno, também chamado de para-xileno, que deve ter alta pureza. No entanto, o para-xileno obtido do petróleo possui contaminação dos seus isômeros orto-xileno e meta-xileno, cujas estruturas são apresentadas na figura. No quadro, são listadas as temperaturas de fusão e ebulição desses três isômeros.

Qual processo de separação permite a purificação desse reagente?

Figura 1 do item 89506Figura 2 do item 89506
  1. Alternativa A: Destilação simples.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A destilação simples serve para separar um líquido de um sólido dissolvido ou líquidos com temperaturas de ebulição muito diferentes. No quadro, os três isômeros fervem entre 137,5 °C e 144 °C, e o vapor sairia com todos eles misturados. Quem a escolhe pensa em destilação por se tratar de uma mistura de líquidos, sem conferir a proximidade das temperaturas de ebulição.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: Cristalização simples.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A cristalização simples é a técnica em que um soluto sólido se separa de uma solução, em geral pela evaporação do solvente. O dado que resolve a questão é outro: a diferença entre as temperaturas de fusão dos isômeros, explorada pelo resfriamento controlado da mistura para que um deles solidifique antes dos outros, o que caracteriza um processo fracionado. Quem a escolhe percebe que o para-xileno vai passar a sólido, mas usa o nome do método que separa um soluto de seu solvente.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: Destilação fracionada.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A destilação fracionada separa líquidos com temperaturas de ebulição diferentes, mas o para-xileno ferve a 137,5 °C e o meta-xileno a 139,3 °C, uma diferença de menos de 2 °C, o que torna muito difícil obter o reagente com alta pureza por esse caminho. Quem a escolhe pensa na técnica clássica para misturas de líquidos e derivados do petróleo, sem notar que o quadro mostra a diferença decisiva nas temperaturas de fusão.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: Extração líquido-líquido.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A extração líquido-líquido depende de os componentes terem solubilidades bem diferentes em dois solventes imiscíveis. Os três isômeros são hidrocarbonetos com os mesmos grupos, só em posições diferentes, e têm solubilidades semelhantes; além disso, o quadro traz temperaturas de fusão e ebulição, não dados de solubilidade. Quem a escolhe busca um método para misturas líquidas sem usar a informação fornecida.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: Solidificação fracionada. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. Pelo quadro, as temperaturas de ebulição dos três isômeros são muito próximas (137,5 °C, 139,3 °C e 144 °C), mas as de fusão são bem diferentes: o para-xileno funde a 13,5 °C, enquanto os outros dois só se solidificam a −25 °C e −47,4 °C. Resfriando a mistura a uma temperatura abaixo de 13,5 °C e acima de −25 °C, apenas o para-xileno passa ao estado sólido e pode ser separado dos isômeros que permanecem líquidos. Essa separação pela diferença de temperatura de solidificação é a solidificação fracionada.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
89506
Código da prova
1266
Arquivo do PDF
ENEM_2023_P2_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf