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Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 2Caderno Rosa · Questão 100

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R3N+HCl⟶(R3NH)+Cl−\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow (R_3NH)^+Cl^-}

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

  1. Alternativa A: basicidade.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Ao reagir com HCl, o grupo amino é protonado e perde o caráter básico livre. A conversão, portanto, diminui a basicidade da molécula, e não a aumenta.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: lipofilicidade.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A lipofilicidade é a afinidade por gorduras, e o sal formado é iônico, mais afim da água. A conversão, portanto, reduz a lipofilicidade, e o ganho está na solubilidade em meio aquoso.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: caráter iônico. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. A reação forma o sal (R3NH)+Cl−\mathrm{(R_3NH)^+Cl^-}, um composto iônico. Por ser iônico, ele interage bem com a água por meio de interações íon-dipolo, ficando solúvel no plasma sanguíneo. Esse aumento do caráter iônico explica a maior eficiência de circulação.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: cadeia carbônica.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A reação ocorre no grupo amino, e a cadeia carbônica permanece a mesma. O que muda é a carga do nitrogênio, e não o tamanho da cadeia.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: estado de oxidação.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Na protonação do nitrogênio, o número de oxidação dele permanece o mesmo, pois não há transferência de elétrons. A reação é ácido-base e não de oxirredução.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
87989
Código da prova
1225
Arquivo do PDF
ENEM_2023_P1_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf