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Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 7Reaplicação · Caderno Amarelo · Questão 101

O odor desagradável de peixe deve-se principalmente a compostos orgânicos que contêm um grupo amino (R−NH2\mathrm{R{-}NH_2}), em que R representa um grupo alquil. Um chefe de cozinha experimental dispõe, em seu laboratório, de cinco soluções aquosas, dentre as quais deve escolher uma para eliminar o odor de peixe, por meio da neutralização do grupo amino. Suponha que a molécula responsável pelo odor é a metilamina (CH3NH2\mathrm{CH_3NH_2}, Kb=5,5×10−4K_\mathrm{b} = 5{,}5 \times 10^{-4}). O quadro apresenta dados de acidez/basicidade de algumas espécies químicas.

Considere: Ka=[H+] [B−][HB]K_\mathrm{a} = \dfrac{[\mathrm{H^+}]\,[\mathrm{B^-}]}{[\mathrm{HB}]} e Kb=[H2B+][HB] [H+]K_\mathrm{b} = \dfrac{[\mathrm{H_2B^+}]}{[\mathrm{HB}]\,[\mathrm{H^+}]}

Qual substância deve ser escolhida pelo chefe de cozinha?

Figura 1 do item 85789
  1. Alternativa A: NaClO
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O íon hipoclorito tem constante de basicidade, Kb=2,5×10−7K_b = 2{,}5 \times 10^{-7}, ou seja, é uma base. A metilamina também é uma base, então o hipoclorito não a neutraliza. Neutralizar um grupo amino exige uma substância de caráter ácido.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: NaHCO3\mathrm{NaHCO_3}
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O íon hidrogenocarbonato aparece no quadro com constante de basicidade, Kb=2,8×10−8K_b = 2{,}8 \times 10^{-8}, e é uma base fraca. Misturado a outra base, a metilamina, ele não a neutraliza.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: CH3COOH\mathrm{CH_3COOH} gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. O odor vem de uma amina, que tem caráter básico e é neutralizada por um ácido. Entre as espécies do quadro, só o ácido etanoico, CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}, tem constante de acidez significativa, Ka=1,8×10−5K_a = 1{,}8 \times 10^{-5}. Ele transfere H+\mathrm{H^+} à metilamina e a converte no cátion metilamônio, CH3NH3+\mathrm{CH_3NH_3^+}, que não é volátil e não tem o odor do peixe.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: NaCl
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O cloreto de sódio é um sal de ácido forte e base forte, e o íon Na+\mathrm{Na^+} tem KaK_a desprezível, 1,6×10−151{,}6 \times 10^{-15}. A solução é neutra e não reage com a metilamina.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: CH3CH2OH\mathrm{CH_3CH_2OH}
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O etanol tem Ka=1,3×10−16K_a = 1{,}3 \times 10^{-16}, valor extremamente pequeno, e portanto não se comporta como ácido em água. Ele não neutraliza a amina, e a presença do grupo OH não o torna ácido para esse fim.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
85789
Código da prova
1266
Arquivo do PDF
ENEM_2023_P2_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf