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Questão do ENEM 2022

Ciências da Natureza · habilidade 8Reaplicação · Caderno Azul · Questão 110

A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,

Figura 1 do item 84525
  1. Alternativa A: fenol e anilina. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. O NaHCO3\mathrm{NaHCO_3} reage só com o ácido acético, que vai para a fração aquosa I. Na fração etérea I, o NaOH converte o fenol em fenolato de sódio, solúvel em água, que fica na fração aquosa II. Na fração etérea II, o HCl protona a anilina, formando o sal solúvel que vai para a fração aquosa III. A acetona permanece no éter.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: fenol e acetona.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O fenol de fato fica na fração aquosa II, mas a acetona é um composto neutro que não reage com NaOH nem com HCl e permanece na fração etérea. Ela não passa para a fração aquosa III.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: anilina e acetona.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A anilina é uma base e não reage com o NaOH, portanto não vai para a fração aquosa II; quem é extraído nessa etapa é o fenol, de caráter ácido. A acetona também não é extraída pelo HCl.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: ácido acético e anilina.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O ácido acético é mais ácido que o fenol e reage já com o NaHCO3\mathrm{NaHCO_3}, indo para a fração aquosa I. Ele não chega à etapa do NaOH, de modo que não está na fração aquosa II.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: ácido acético e acetona.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O ácido acético é retirado antes, pela solução de NaHCO3\mathrm{NaHCO_3}, e a acetona, neutra, nunca é extraída por soluções aquosas ácidas ou básicas. Nenhum dos dois compõe as frações II e III.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
84525
Código da prova
1125
Arquivo do PDF
ENEM_2022_P2_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf