Questão do ENEM 2021

Ciências da Natureza · habilidade 19Caderno Azul · Questão 116

As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

O teste positivo será observado com o pesticida

Alternativa A: I.
Justificativa
Esta alternativa está errada. A estrutura é uma ureia substituída: o único hidrogênio ligado a heteroátomo está em um grupo N-H de amida, que praticamente não tem caráter ácido e não doa próton para o hidróxido. O restante da molécula (anel aromático clorado e grupos metila) não tem hidrogênio ácido. Quem a escolhe confunde a presença de N-H com acidez de Brönsted-Lowry.
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Alternativa B: II.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Esta estrutura tem apenas um grupo N-H em um anel de imidazolidina, cuja acidez é desprezível, e não tem grupo OH nem ácido carboxílico. O hidróxido de sódio não retira esse próton de forma apreciável, então não há reação ácido-base que produza teste positivo. A presença do grupo nitro leva a achar que a molécula seria ácida, mas ele não está ligado a nenhum hidrogênio ácido.
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Alternativa C: III. gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. A reação ácido-base de Brönsted-Lowry com NaOH exige uma substância capaz de doar próton à base $\mathrm{OH^-}$ . Entre as estruturas apresentadas, só esta tem grupos hidroxila ligados diretamente a anéis aromáticos, isto é, fenóis. Os vários átomos de cloro, muito eletronegativos, retiram densidade eletrônica do anel e estabilizam o ânion fenóxido, o que torna esses OH bem ácidos. Assim ocorre $\mathrm{ArOH + OH^- \rightarrow ArO^- + H_2O}$ , e o teste é positivo com este pesticida.
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Alternativa D: IV.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Nesta molécula o hidrogênio que poderia ser doado está no carbono ligado a dois átomos de iodo e ao grupo sulfonila, mas a acidez de uma ligação C-H assim é muito baixa para reagir de modo perceptível com hidróxido de sódio em teste de identificação. Os demais hidrogênios são aromáticos ou do grupo metila, sem caráter ácido. A atração dos grupos sulfonila e halogênios faz parecer que o C-H seria ácido, mas esse efeito não basta.
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Alternativa E: V.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Esta estrutura é formada por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio em éter, flúor e silício, e não tem nenhum grupo ácido: não há OH, N-H nem ácido carboxílico, apenas ligações C-H aromáticas e alifáticas. Sem hidrogênio ácido, não há doação de próton ao hidróxido e nada se observa. Quem a escolhe supõe que a presença de flúor ou silício daria reatividade com a base.
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Fonte e auditoria

Código INEP: 84502
Código da prova: 909
Arquivo do PDF: ENEM_2021_P1_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf