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Questão do ENEM 2025

Ciências da Natureza · habilidade 24Caderno Amarelo · Questão 106

Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).

O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:

Figura 1 do item 83614
  1. Alternativa A: C9H16O\mathrm{C_9H_{16}O}
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A estrutura do borneol tem 10 átomos de carbono: sete no esqueleto bicíclico e três nos grupos metila. Com 9 carbonos, a fórmula não corresponde à molécula da figura nem à cânfora, que mantém o mesmo esqueleto.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: C9H17O\mathrm{C_9H_{17}O}
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Além de ter 9 carbonos, a fórmula tem número ímpar de hidrogênios. Um composto neutro formado só por carbono, hidrogênio e oxigênio tem sempre número par de hidrogênios, então essa fórmula não é possível.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: C10H16O\mathrm{C_{10}H_{16}O} gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. A figura mostra o borneol com 10 carbonos, e sua fórmula é C10H18O\mathrm{C_{10}H_{18}O}. A oxidação de um álcool secundário a cetona retira dois hidrogênios: o do grupo OH e o do carbono que o contém. A cânfora tem, assim, a fórmula C10H16O\mathrm{C_{10}H_{16}O}.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: C10H16O2\mathrm{C_{10}H_{16}O_2}
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A oxidação do álcool secundário a cetona não acrescenta oxigênio: o único oxigênio passa de C–OH para C=O. A fórmula com dois oxigênios supõe uma oxidação que não ocorre nesta transformação.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: C10H18O2\mathrm{C_{10}H_{18}O_2}
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Esta fórmula mantém os 18 hidrogênios do borneol e ainda tem um oxigênio a mais. Na oxidação a cetona, perdem-se dois hidrogênios e o número de oxigênios permanece o mesmo.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
83614
Código da prova
1484
Arquivo do PDF
2025_PV_impresso_D2_CD5.pdf