Questão do ENEM 2022

Ciências da Natureza · habilidade 24Reaplicação · Caderno Azul · Questão 126

A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.

BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson, 2010 (adaptado).

A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de

Alternativa A: adição.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Em uma adição típica se juntam à ligação dupla átomos como H, halogênios ou grupos simples, e o produto fica saturado. Aqui, embora uma ligação dupla do anel deixe de existir, o que se incorpora são átomos de oxigênio, formando epóxido e grupos hidroxila, e o fato determinante é o aumento das ligações do carbono com oxigênio, o que caracteriza oxidação.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa B: oxidação. gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. Comparando as estruturas, o composto (II) tem, em relação ao (I), um anel epóxido e dois grupos hidroxila, ou seja, vários átomos de carbono passam a se ligar ao oxigênio. Aumento do número de ligações C-O é aumento do número de oxidação do carbono, o que caracteriza uma reação de oxidação.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa C: eliminação.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Na eliminação, uma molécula pequena (como água ou HX) sai da cadeia e surge uma ligação dupla. Aqui ocorre o contrário: uma ligação dupla do anel aromático é consumida e entram grupos com oxigênio na estrutura.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa D: substituição.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Na substituição, um átomo ou grupo é trocado por outro, mantendo o número de ligações do carbono. Aqui nenhum grupo sai do esqueleto: o composto (II) tem a mais átomos de oxigênio (epóxido e hidroxilas), e o anel perde uma ligação dupla.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa E: hidrogenação.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Hidrogenação é a adição de $\mathrm{H_2}$ a uma ligação insaturada, formando apenas ligações C-H. O composto (II) apresenta ligações C-O (epóxido e hidroxilas), e não só C-H, o que mostra que o que entrou na molécula foi oxigênio.
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Fonte e auditoria

Código INEP: 68675
Código da prova: 1125
Arquivo do PDF: ENEM_2022_P2_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf