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Questão do ENEM 2022

Ciências da Natureza · habilidade 18Reaplicação · Caderno Azul · Questão 97

O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

Figura 1 do item 63515
  1. Alternativa A: formação de um sal orgânico. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. O timol é um fenol: a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático, o que lhe dá caráter ácido fraco. Em presença de hidróxido de sódio ocorre uma reação ácido-base, com retirada do hidrogênio da hidroxila e formação do fenóxido de sódio, um sal orgânico iônico, bem mais solúvel em água que o timol, em grande parte apolar.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: ataque dos íons hidróxido ao anel aromático.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Os íons hidróxido não atacam o anel aromático, que é muito estável. Eles reagem com o hidrogênio ácido da hidroxila fenólica, e é essa reação que aumenta a solubilidade.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Os elétrons pi do anel aromático não formam complexos com o íon sódio em solução aquosa de modo a explicar a solubilidade. O que ocorre é a desprotonação da hidroxila fenólica e a formação de um sal.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O íon hidróxido, sendo uma base forte, não se limita a formar ligações de hidrogênio com a hidroxila: ele retira o hidrogênio dela, gerando o fenóxido. O aumento de solubilidade vem da formação do composto iônico, e não de uma interação intermolecular.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A dissolução do hidróxido de sódio deixa a solução mais iônica, mas a água já é polar e, mesmo nela, o timol é pouco solúvel. A solubilização se explica pela reação do próprio timol com o hidróxido, que o converte em um composto iônico.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
63515
Código da prova
1125
Arquivo do PDF
ENEM_2022_P2_CAD_07_DIA_2_AZUL.pdf