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Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 24Caderno Rosa · Questão 102

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Figura 1 do item 54804Figura 2 do item 54804
  1. Alternativa A: fenacetina.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O ibuprofeno é quiral por ter um carbono assimétrico, ligado a quatro grupos diferentes, e por isso tem isomeria óptica. Na fenacetina, nenhum carbono tem quatro ligantes diferentes: há CH2 e CH3 no grupo etoxila, carbonos aromáticos planos e carbono de carbonila. Não há isomeria óptica.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: paracetamol.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O paracetamol não tem carbono assimétrico: os carbonos são aromáticos, o da carbonila e o do metila (CH3), nenhum com quatro ligantes diferentes. Sem centro quiral, não apresenta isomeria óptica como o ibuprofeno.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: dipirona sódica.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Na dipirona sódica, os carbonos têm ligantes repetidos ou fazem parte de anéis planos com ligações duplas, e o carbono do grupo CH2 ligado ao enxofre tem dois hidrogênios iguais. Não há carbono assimétrico, logo não há isomeria óptica.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: diclofenaco sódico.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. No diclofenaco sódico, o único carbono saturado fora de anéis é o grupo CH2, com dois hidrogênios iguais, e os demais são aromáticos ou de carboxilato. Sem carbono assimétrico, a molécula não tem isomeria óptica.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: butilbrometo de escopolamina. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. O ibuprofeno tem um carbono assimétrico, ligado a um hidrogênio, a um metila, ao anel aromático e ao grupo carboxila, e isso gera enantiômeros: isomeria espacial óptica. No butilbrometo de escopolamina, vários carbonos têm quatro ligantes diferentes, como o do grupo que liga o hidrogênio, o fenil, o CH2OH e a carbonila do éster. Ele apresenta, portanto, o mesmo tipo de isomeria.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
54804
Código da prova
1225
Arquivo do PDF
ENEM_2023_P1_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf