As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
Questão do ENEM 2023
- Alternativa A: hexanal.
Justificativa
Esta alternativa está errada. A oxidação de um aldeído produz um ácido carboxílico, e não uma cetona. O hexanal tem a carbonila no carbono 1 da cadeia, então não leva à hexan-3-ona.
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- Alternativa B: hexan-1-ol.
Justificativa
Esta alternativa está errada. A oxidação de um álcool primário gera um aldeído e, depois, um ácido carboxílico. A hidroxila no carbono 1 não leva a uma cetona com carbonila no carbono 3.
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- Alternativa C: hexan-3-ol. gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. A oxidação de um álcool secundário produz uma cetona. No hexan-3-ol, a hidroxila está no carbono 3, e a oxidação com permanganato de potássio em meio ácido a converte em carbonila nessa mesma posição, formando a hexan-3-ona.
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- Alternativa D: hex-1-en-1-ol.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Este composto é um enol, com a hidroxila no carbono da dupla ligação, e tem hidroxila no carbono 1. Eventual oxidação ou tautomeria levaria a um composto de carbonila na extremidade, e não à cetona no carbono 3.
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- Alternativa E: ácido hexanoico.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O ácido carboxílico é o produto de oxidação mais avançada de um álcool primário, e não se oxida para formar cetona. A carbonila de um ácido está na extremidade da cadeia, e não no carbono 3.
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Fonte e auditoria
- Código INEP
- 48641
- Código da prova
- 1225
- Arquivo do PDF
ENEM_2023_P1_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf