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Questão do ENEM 2025

Ciências da Natureza · habilidade 24Aplicação especial · Caderno Azul · Questão 115

Os aldeídos fazem parte de importantes famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. O 3-metil-butanal, por exemplo, está presente na mistura de compostos voláteis liberados na etapa de torrefação do café.

MOREIRA, R. F. A.; TRUGO, L. C.; DE MARIA, C. A. B. Componentes voláteis do café torrado. Química Nova, n. 2, 2000 (adaptado).

Uma das formas de se obter essa substância em laboratório é oxidar a molécula de

  1. Alternativa A: ácido 3-metil-butanoico.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. O ácido carboxílico é o produto de oxidação mais avançada do aldeído, e não o seu precursor. Para obter o aldeído, é preciso partir de um composto menos oxidado; oxidar o ácido não leva a ele.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: 3-metil-but-2-en-2-ol.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Trata-se de um enol, com a hidroxila ligada a carbono de ligação dupla, e a cadeia tem a hidroxila em outro carbono que não o da extremidade. Mesmo oxidado, não geraria o aldeído de cinco carbonos com a ramificação no carbono 3.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: 3-metil-butan-1-ol. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. A oxidação branda de um álcool primário produz um aldeído. O 3-metil-butan-1-ol tem a hidroxila no carbono da extremidade e a mesma cadeia ramificada do 3-metil-butanal, então sua oxidação leva ao composto desejado.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: 3-metil-butan-2-ol.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. É um álcool secundário, com hidroxila no carbono 2, e sua oxidação produz uma cetona, e não um aldeído. A posição da hidroxila define o tipo de produto, e aqui o resultado é diferente do pedido.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: 3-metil-butanona.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. É uma cetona, que não é oxidada nas condições comuns de laboratório, e sua estrutura tem carbonila no meio da cadeia. Ela não se transforma em aldeído por oxidação.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
48172
Código da prova
1511
Arquivo do PDF
2025_PV_impresso_D4_CD7.pdf