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Questão do ENEM 2020

Ciências da Natureza · habilidade 27Digital · Caderno Rosa · Questão 117

Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

Figura 1 do item 40441
  1. Alternativa A: Alternativa A do item 40441
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A estrutura é cíclica e tem fórmula molecular diferente da do feromônio, que tem três carbonos em cadeia aberta e um grupo aldeído. Não se trata de uma forma tautomérica.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: Alternativa B do item 40441
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A propanona é um isômero de função do feromônio, com a mesma fórmula, mas é uma cetona e não está em equilíbrio com ele. O tautômero do aldeído forma uma ligação dupla com um grupo −OH-\mathrm{OH}, e não uma cetona.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: Alternativa C do item 40441 gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. O feromônio é um aldeído de três carbonos. Tautômeros são isômeros em equilíbrio, e aqui o hidrogênio do carbono vizinho à carbonila migra para o oxigênio, formando uma ligação dupla entre carbonos e um grupo −OH-\mathrm{OH}. O resultado é o enol com três carbonos, que tem a mesma fórmula do feromônio.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: Alternativa D do item 40441
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A estrutura tem quatro carbonos, e portanto outra fórmula molecular. Um tautômero deve ter a mesma fórmula do composto de origem.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: Alternativa E do item 40441
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. É um aldeído de quatro carbonos, com fórmula diferente da do feromônio. Não é isômero dele, e muito menos tautômero.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
40441
Código da prova
701
Arquivo do PDF
ENEM_2020_DIGITAL_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf