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Questão do ENEM 2025

Ciências da Natureza · habilidade 12Caderno Amarelo · Questão 117

Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.

MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).

Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?

Figura 1 do item 141671
  1. Alternativa A: Estradiol.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Essa molécula tem duas hidroxilas, uma fenólica e uma alcoólica, o que a torna mais solúvel que as que não têm essas hidroxilas, mas menos que a que apresenta três grupos capazes de fazer ligações de hidrogênio com a água.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: Estriol. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. Os hormônios têm esqueleto de hidrocarboneto apolar, e a solubilidade em água depende dos grupos polares capazes de ligações de hidrogênio. O estriol tem três hidroxilas: uma ligada ao anel aromático e duas no anel de cinco membros. É o maior número de grupos −OH-\mathrm{OH} entre os apresentados, o que favorece as interações com a água.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: Estrona.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A molécula tem uma hidroxila fenólica e um grupo carbonila. A carbonila só recebe ligação de hidrogênio, enquanto uma hidroxila recebe e doa, então ela interage menos com a água do que a molécula com três hidroxilas.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: Novestrol.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Há duas hidroxilas, mas a presença do grupo etinila, apolar, e a cadeia de hidrocarboneto reduzem a afinidade pela água. Em número de grupos polares, fica atrás da molécula com três hidroxilas.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: Noretindrona.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. Há apenas uma hidroxila e uma carbonila, além do grupo etinila apolar e de um grande esqueleto de hidrocarboneto. Entre os hormônios apresentados, é um dos menos capazes de interagir com a água.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria
Código INEP
141671
Código da prova
1484
Arquivo do PDF
2025_PV_impresso_D2_CD5.pdf