Questão do ENEM 2025

Ciências da Natureza · habilidade 2Aplicação especial · Caderno Azul · Questão 105

O estudo da relação entre a estrutura e a atividade biológica de substâncias é de fundamental importância no desenvolvimento de drogas para o combate a doenças. Pesquisadores avaliaram o potencial antiviral de algumas moléculas frente ao vírus SARS-CoV-2, considerando a capacidade de inibição das enzimas responsáveis pela síntese de proteínas no vírus. A interação entre o composto e o sítio ativo da enzima depende de fatores eletrônicos e estéricos, permitindo estabelecer uma relação entre a estrutura e a atividade antiviral. A maior atividade foi correlacionada a substituintes pouco volumosos e moderadamente eletronegativos presentes no anel aromático da molécula do antiviral. Nesse estudo, foram modelados os cinco compostos hipotéticos apresentados a seguir.

KNELLER, D. W. et al. Structural, Electronic and Electrostatic Determinants for lnhibitor Binding to Subsites S1 and S2 in SARS-CoV-2 Main Protease.

Disponível em: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01475. Acesso em: 2 dez. 2021 (adaptado).

Dentre os compostos modelados, qual deve apresentar a maior atividade antiviral?

Alternativa A: I
Justificativa
Esta alternativa está errada. Este composto tem só flúor, que é pequeno e, por isso, pouco volumoso, mas o flúor é o elemento mais eletronegativo da tabela periódica, e o enunciado pede eletronegatividade apenas moderada. Quem a escolhe considera só o critério do volume e deixa de avaliar o da eletronegatividade.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa B: II gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. O enunciado associa maior atividade a substituintes pouco volumosos e moderadamente eletronegativos no anel aromático. Este composto tem um único substituinte, o bromo, de volume menor que o do iodo e de eletronegatividade moderada, inferior à do flúor. Os demais compostos têm o grupo $\mathrm{CF_3}$ ou mais de um substituinte, o que os torna mais volumosos.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa C: III
Justificativa
Esta alternativa está errada. Este composto tem dois substituintes no anel, cloro e o grupo $\mathrm{CF_3}$ , que é volumoso. O enunciado associa a maior atividade a substituintes pouco volumosos, e esta molécula é mais volumosa do que a que tem apenas um halogênio. Quem a escolhe valoriza a eletronegatividade e esquece o volume.
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Alternativa D: IV
Justificativa
Esta alternativa está errada. Este composto combina o grupo $\mathrm{CF_3}$ , volumoso, com o iodo, o halogênio de maior raio entre os apresentados. Isso resulta em um conjunto muito volumoso, contrário ao que o enunciado associa à maior atividade. Quem a escolhe ignora o critério do volume dos substituintes.
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Alternativa E: V
Justificativa
Esta alternativa está errada. Este composto tem três substituintes no anel, dois átomos de cloro e o grupo $\mathrm{CF_3}$ , o conjunto mais volumoso entre os apresentados. O enunciado associa a maior atividade a substituintes pouco volumosos. Quem a escolhe supõe que mais grupos eletronegativos aumentam a atividade e esquece o impedimento estérico.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

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Fonte e auditoria

Código INEP: 141636
Código da prova: 1511
Arquivo do PDF: 2025_PV_impresso_D4_CD7.pdf