Pular para o conteúdo
Plataforma ENEMEntrar
Acervo de itens

Questão do ENEM 2025

Ciências da Natureza · habilidade 27Caderno Amarelo · Questão 109

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

Figura 1 do item 111737
  1. Alternativa A: hidrólise.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A hidrólise é a quebra de uma ligação pela adição de água. No esquema, não há água entre os reagentes: o ácido anacárdico é aquecido e libera CO2\mathrm{CO_2}.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  2. Alternativa B: fenilação.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A fenilação seria a introdução de um grupo fenila na molécula. No esquema nada é acrescentado: o anel aromático já estava lá, e a molécula apenas perde um grupo.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  3. Alternativa C: esterificação.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A esterificação forma um éster a partir de um ácido e um álcool, com liberação de água. Aqui não se forma éster algum, e o produto é um fenol com perda de CO2\mathrm{CO_2}.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  4. Alternativa D: hidrogenação.
    Justificativa

    Esta alternativa está errada. A hidrogenação adiciona hidrogênio, em geral a ligações duplas. No esquema, não há adição de H2\mathrm{H_2}; o anel aromático permanece e a molécula perde um carbono na forma de gás.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

  5. Alternativa E: descarboxilação. gabarito
    Justificativa

    Esta alternativa está correta. Comparando as estruturas, o ácido anacárdico perde o grupo carboxila, −COOH\mathrm{-COOH}, que sai como CO2\mathrm{CO_2}, e o cardanol mantém o grupo −OH\mathrm{-OH} do fenol e a cadeia lateral. A eliminação de CO2\mathrm{CO_2} de um ácido carboxílico é uma descarboxilação, favorecida pelo aquecimento.

    Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.

Comentários do professor

Ainda sem comentário cadastrado.

Comentários de alunos

Entre com uma conta matriculada em turma para ver e postar comentários.

Fonte e auditoria
Código INEP
111737
Código da prova
1484
Arquivo do PDF
2025_PV_impresso_D2_CD5.pdf