Questão do ENEM 2023

Ciências da Natureza · habilidade 22Reaplicação · Caderno Amarelo · Questão 125

Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

Alternativa A: polimerizam, pela alta incidência de radicais.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Na transformação, uma única molécula se rearranja em outra espécie, passando da Estrutura 1 para a Estrutura 2, e volta quando a lente está na sombra. Não há união de várias moléculas formando cadeias, que é o que caracterizaria uma polimerização.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa B: tautomerizam, pela reação no grupo enol.
Justificativa
Esta alternativa está errada. A tautomeria envolve a migração de um hidrogênio, como entre as formas enol e cetona. Nas estruturas não há grupo enol nem migração de hidrogênio, e sim o rompimento de uma ligação entre o carbono e o oxigênio do anel.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa C: polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
Justificativa
Esta alternativa está errada. Polarizar a luz é selecionar a direção de oscilação da onda, e não é isso que escurece a lente. O escurecimento vem da absorção de luz pela Estrutura 2; a energia do UVA apenas provoca o rompimento da ligação.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa D: oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila. gabarito
Justificativa
Esta alternativa está correta. Comparando as estruturas, sob UVA a ligação entre o oxigênio e o carbono ligado aos dois anéis fenila se rompe e o anel se abre. O oxigênio, que na Estrutura 1 fazia parte de um grupo éter (C-O-C), passa na Estrutura 2 a formar uma carbonila (C=O), com o carbono ligado a ele passando a um estado de oxidação mais alto. Essa conversão gera a espécie que absorve em comprimento de onda maior e escurece a lente.
Não revisado · Explicação gerada por IA; pode conter erros.
Alternativa E: dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.
Justificativa
Esta alternativa está errada. O escurecimento da lente é causado pela absorção de luz pela Estrutura 2, e não por dispersão, que seria o espalhamento da luz. O enunciado descreve uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior.
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Fonte e auditoria

Código INEP: 111492
Código da prova: 1266
Arquivo do PDF: ENEM_2023_P2_CAD_08_DIA_2_ROSA.pdf